Estudante (Ben Stiller) pouco badalado vai ao baile com a jovem (Cameron Diaz) , a mais popular do colégio..
Após treze anos passados, ele tenta reavê-la e contrata um detetive (Matt Dillon) para encontrá-la.
Só que, ao conhecê-la, o detetive acaba ficando apaixonado por ela e dá falsas informações ao seu cliente, para assim estragar tudo e ele então poder conquistá-la.
Mas nem tudo sai como o planejado , pois mais pretendentes por Mary , acabarão por atrapalhar as coisas entre eles , nas tentativas de conquistar a mesma....
Filme curioso, hilário divertido..